Pinacol Coupling（频哪醇催化反应）

醛醇在电子元件遗传物质的普遍存在下顺利进行单电子元件转移，接着通过双底物还原成催化，分离出获得邻二醇有机体的中的外体，称做延时哪醇催化中的外体（Pinacol Coupling）。中的外体旧名取自以丙醇为原料顺利进行中的外体获得的有机体延时哪醇（也称做“2,3-二N--2,3-丁二醇”或“四N-乙二醇”）。此中的外体于1859年由威廉·鲁道夫·菲蒂希首次报道。此中的外体通常以同底物催化都以，也可发生在不同底物外顺利进行复合催化中的外体。

很多铍，低价铍卤， 铍氟化还原成对和铍阳离子苯基都可以作为单电子元件遗传物质会用此中的外体。如，Mg，Al, Ce, Fe, In, Mn, Nb, Sn, U 和In等铍；Ce(O-t-Bu)3, SmI2, Sm(OTf)3, TiCl3和TiCl4/EtCN等铍卤；Al-Hg, Mg-Hg/TiCl, Et2AlI/Sm, SmI2/Mg, SmCl3/Sm, SmCl3/Mg, TiCl3(DME)1.5/Zn-Cu, VCl3/Al和ZnCl2/Zn等铍氟化还原成对；[Cp2TiCl]2, Cp2TiPh, Ti(III)-salen, [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6], Cp2VCl2/Me3SiCl/Zn, 和Cp2VCl2/PhMe2SiCl/Al/imidazole等 铍阳离子苯基【Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, by Zerong Wang，2221-2222】。 镁是在该中的外体中的会用的铍。盐酸的话，一般会用于THF,HMPA等遗传物质盐酸的添加可以稳定阴离子聚合反应中的外体，使中的外体保持稳定的顺利进行，Mg和Mn作为单电子元件遗传物质时可以在硫酸中的中的外体。对于一些有机体为四烷基延时哪醇的中的外体是可逆的。另外一些大位阻的醇（如2,2,6,6-四N-环己醇）不必顺利进行此中的外体。

中的外体机理

Mg作为单电子元件遗传物质的中的外体机理：Mg对分别对两底物醇顺利进行单电子元件转移，获得两个缩醇聚合反应，两个聚合反应催化获得 延时哪醇二阴离子， 后处理获得延时哪醇有机体

TiCl3作为单电子元件遗传物质的机理：甲基氧原子先和TiCl3络合，接着顺利进行单电子元件转移获得缩醇聚合反应，两个聚合反应催化则获得延时哪醇二阴离子；聚合反应也可以先和另一底物醇中的外体作用于氧聚合反应，接着被TiCl3还原成获得延时哪醇二阴离子；先前，后处理获得延时哪醇有机体。系统性中的外体： McMurry催化中的外体 。

中的外体重构

【 Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1353】

【 J. Org. Chem. , 2001, 66, 3865】

催化不对称延时哪醇催化。对于游离相当难控制的脂肪族的醛也有良好的游离。

【 J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13198】

来顺利进行SmI2顺利进行的中的外体，来顺利进行其金属离子的特性， 可以实现极高立体游离的中的外体。

【 Organic Letters 2005, 7, 1919-1922】

【 J. Org. Chem. , 2005, 70, 8594】

【 Synthesis , 2009, 277-282】

光催化的延时哪醇催化中的外体

【 J. Am. Chem. Soc. , 2013, 135, 17735】

参考：

二、化学空外：

三、Organic Chemistry Portal：